Budowę kościoła w Wysokim Kole rozpoczął kasztelan sandomierski i starosta zwoleński Stanisław Witkowski w roku 1637 . Kontynuował ją kanclerz koronny Jan Wielopolski, fundując również klasztor dla zakonników Św. Dominika, których sprowadził tu w roku 1682.
W prawej nawie świątyni, „na piętrze” znajduje się kaplica Matki Bożej z Jej intronizowanym w lipcu 1684 roku obrazem. W XIX w zakonnicy zamówili do kaplicy figury swoich patronów: Św. Dominika i Św. Tomasza z Akwinu. Sprawili też duży obraz, przedstawiający Matkę Bożą z rozpostartym płaszczem opieki, pod którym chronią się przedstawiciele różnych stanów. Obraz „Matki Bożej Dobrej Opieki” stanowi zasłonę Cudownego Obrazu.
Historia Cudownego Obrazu Matki Bożej Wysokolskiej nie jest dokładnie znana. Z odnalezionych przez Ks. Leona Figarskiego dokumentów klasztornych wynika, że ikona miała być podarowana cześnikowej czerwonogrodzkiej Mariannie Kalinowskiej, przez cara moskiewskiego jako wyraz pocieszenia po śmierci męża. Po powrocie do Polski Kalinowska ofiarowała obraz swojemu krewnemu Antoniemu Bębnowskiemu – rycerzowi Króla Jana II Sobieskiego, który umieścił go w swoim majątku w Zarudziu koło Zamościa. Po powrocie z wyprawy wiedeńskiej wypełniając wolę Maryi, która mu się we śnie ukazała i prosiła: „zawieź mnie i oddaj do pustego kościoła w Wysokim Kole” przekazuje obraz dominikanom .
Obraz namalowany jest farbami olejnymi na lipowej desce. Przypuszcza się , że dzieło pochodzi ze szkoły holenderskiej.
Wkrótce obraz zasłynął różnymi łaskami. Kronikarz klasztorny notuje wiele cudów przypisywanych wstawiennictwu Maryi. Na polecenie biskupa krakowskiego ks. Antoni Dunin Kozicki przybywa by sprawę tę zbadać i wydaje dekret w którym oświadcza: „Wyznajemy to miejsce być święte, Bogu szczególnie upodobane, Przeczystej Bogarodzicy własne i ulubione. Przeto Obraz tej Panny Niepokalanej oraz Matki jako słynący łaskami deklarujemy, ogłaszamy i po prostu ogłosić pozwalamy”.
O rozwoju kultu „Madonny z różą” świadczą wota: od złotych koron i srebrnych „sukienek” , przez tabliczki, gwiazdy, serca, krzyże, obrączki. Część z nich przeznaczono na potrzeby Ojczyzny w czasie rozbiorów, część zaginęła w czasie wojen.
Po kasacie dominikanów w 1870 r. rząd rosyjski obsadził w Wysokim Kole reformatów z Jędrzejowa, którzy byli tu 21 lat. Kiedy spalił się drewniany kościół parafialny w Regowie ks. Jozafat Piotrowski przeniósł się do pustego klasztoru.
W 1947 r. odbył się Kongres Różańcowy z udziałem kapłanów i około 15 ty. Wiernych. Do dziś znajdują się tu XVII wieczne księgi Bractwa Różańca Św. i Bractwa Szkaplerza Św.
18 sierpnia 1974 r. Prymas Tysiąclecia w asyście kilkunastu biskupów i ponad stutysięcznej rzeszy pielgrzymów dokonał aktu koronacji Obrazu papieskimi koronami. Niestety w 2004 r. złodzieje włamali się do świątyni i skradli korony. Te, które są obecnie na obrazie poświęcił papież Jan Paweł II i zostały nałożone 21 sierpnia 2004 r.